ORGANIC CHEMISTRY CHAPTER 12 ऐल्डिहाइड, कीटोन तथा कार्बोक्सिलिक अम्ल

                                    पाठ 12 ऐल्डिहाइड, कीटोन तथा कार्बोक्सिलिक अम्ल

1. नि.लि. में से कौन-सा यौगिक क्षारकीय KMnO4 विलयन में ऑक्सीरण द्वारा ब्यूटेनोन देगा-
a. ब्यूटेन -1 – ऑल         b. ब्यूटेन -2 – ऑल

c. उपर्युक्त दोनों             d.  इनमें से कोई नहीं

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2. फाॅर्मेलीन जलीय विलयन है –

a. फाॅमेल्डिहाइड का       b. फाॅर्मिक अम्ल का

c. फ्लुओरेसीन अम्ल        d. हाइड्रोकार्बन

3. नि.लि. में से कौन-सा यौगिक फेहलिंग विलयन को अपचयित नहीं करता है –

 a. CH3COOH           b. HCOOH

c. HCHO                  d. CH3CHO

4. नि.लि. में से कौन सबसे प्रबल अम्ल है –

a. CH3COOH            b. ClCH2COOH

c. Cl2CHCOOH          d. Cl3COOH

5. रोजनमुण्ड अपचयन द्वारा प्राप्त होता है – 

a. ऐल्डिाहाइड            b. ईथर

c. काबोक्सिलिक अम्ल d. टाॅलुईन अभिकर्मक

प्रश्न 1. टाॅलुईन अभिकर्मक क्या है? टाॅलुईन परीक्षण के एक उदाहरण का रासायनिक समीकरण लिखिए।
उत्तर – अमोनीकृत सिल्वर नाइट्रेट (AgNO3 + NH4OH) विलयन को टाॅलुईन अभिकर्मक से क्रिया करके रजत दर्पण बनाते हैं। अतः इस प्रकार इस क्रिया का प्रयोग ऐल्डिहाइड समूह की उपस्थिति की जाँच हेतु किया जाता है।

RCHO   +             Ag2O           →        RCHOOH     +     2Ag↓

ऐल्डिहाइड      टाॅलुईन अभिकर्मक                                       रजत दर्पण

प्रश्न 2. फेहलिंग विलयन तथा शिफ अभिकर्मक द्वारा ऐल्डिहाइड तथा कीटोन में भिन्नता स्पष्ट कीजिए।
उत्तर – (i) ऐल्डिहाइड फेहलिंग विलयन के साथ क्यूप्रस ऑक्साइड का लाल अवक्षेप देते हैं जबकि कीटोन यह अभिक्रिया नहीं देते हैं।

RCHO  +  2CuO   →  Cu2O↓  +  RCOOH
लाल अवक्षेप

RCOR    +    2CuO     →    कोई किया नहीं

(ii) ऐल्डिहाइड शिफ अभिकर्मक के साथ गुलाबी रंग उत्पन्न करते हैं जबकि कीटोन में यह गुण नहीं पाया जाता है।

प्रश्न 3. यूरोट्रोपीन पर संक्षिप्त टिप्पणी लिखिए। इसके बनाने की रासायनिक समीकरण लिखिए।
उत्तर – हेक्सामेथिलीन टेट्राऐमीन को यूरोट्रोपीन कहते हैं फाॅमेल्डिहाइड पर अमोनिया की अभिक्रिया द्वारा प्राप्त होता है।

6HCHO  +  4NH2 →  (CH2)6N4  +   6H2O
यूरोट्रोपीन
इसका उपयोग मूत्र रोगों के उपचार में किया जाता है।

प्रश्न 4. श्मिट अभिक्रिया को उदाहरण द्वारा समझाइए। श्मिट अभिक्रिया पर संक्षिप्त टिप्पणी लिखिए।
उत्तर – वह अभिक्रिया जिसमें कार्बोक्सिलिक अम्लों को हाइड्रोजन अम्ल N3H के साथ सान्द्र H2SO4 की उपस्थिति में अभिकृत करने पर प्राथमिक ऐमीन प्राप्त होते हैं, श्मिट अभिक्रिया कहलाती है।

सान्द्र H2SO4

C6H5COOH  +  N3H                →           C6H5NH2 +  CO2↑  +  N2

प्रश्न 5. मेसिटिलीन प्राप्त करने की अभिक्रिया लिखिए।
उत्तर –

प्रश्न 6. फाॅर्मिक अम्ल की टाॅलुईन अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया का रासायनिक समीकरण लिखिए।
उत्तर –

HCOOH    +     Ag2O          →        2Ag↓    +    CO2↑    +      H2O

टाॅलुईन अभिकर्मक         रजत दर्पण

प्रश्न 7. कैनिजारो अभिक्रिया पर संक्षिप्त टिप्पणी लिखिए।
उत्तर – वह अभिक्रिया जिसमें वे ऐल्डिहाइड जिनमें a-हाइड्रोजन नहीं होता है, कास्टिक क्षारों के सान्द्र विलयन (50% सान्द्रित) के साथ अभिक्रिया उनके ऐल्कोहाॅल व कार्बोक्सिलिक अम्लों के Na या k के लवण देते हैं, कैनिजारो अभिक्रिया कहलाती है।

2HCHO      +     NaOH      →        CH3OH        +        HCOONa

फाॅमेल्डिहाइड                                     मेथेनाॅल                 सोडियम फाॅर्मेट

2C6H5CHO   +   NaOH      →     C6H2CH2OH   +   C6H5CH2OH   +    C6H5COONa
बेन्जिल ऐल्कोहाॅल                                   सोडियम बेन्जोएट

प्रश्न 8. पर्किन अभिक्रिया पर संक्षिप्त टिप्पणी लिखिए।
उत्तर – वह अभिक्रिया जिसमें ऐरोमेटिक ऐल्डिहाइड a-हाइड्रोजन वाले ऐलिफैटिक मोनोकार्बोक्सिलिक अम्लों के ऐनहाइड्राइडों से उनके निर्जल सोडियम लवण की उपस्थिति में अभिक्रिया a,b असंतृप्त काबोक्सिलिक देते हैं, पर्किन अभिक्रिया कहलाती है।

निर्जल CH3COONa

C6H5CHO   +      (CH3CO)2O           →            C6H5CHb=CaHCOOH  +  CH3COOH

बेन्जेल्डिहाइड   ऐसीटिक ऐनहाइड्राइड                          सिनामिक अम्ल

प्रश्न 9. फाॅमेल्डिहाइड एवं ऐसीटेैल्डिहाइड में विभेद कीजिए।
उत्तर – (i) ऐसीटेल्डिहाइड I2 व NaOH (जलीय) के साथ पीले रंग का आयोडोफाॅर्म बनाता है जबकि फाॅमेल्डिहाइड यह परीक्षण नहीं देता है।

CH3CHO   +   4NaOH  +  3I2     →    CHI3↓   +    HCOONa   +    3NaI    +     3H2O

ऐसीटेल्डिहाइड                                                         आयोडोफाॅम

(ii) पाइरोगैलोल के ताजे विलयन के साथ एैसीटेल्डिहाइड और सान्द्र HCl का आधिक्य मिलाने पर सफेद अवक्षेप प्राप्त होता है। जो रखने पर पीला पड़ जाता है। फाॅमेल्डिहाइड में भी इस परीक्षण में पहले सफेद अवक्षेप बनता है जो कुछ समय बाद गुलाबी तथा फिर गहरा लाल हो जाता है।

प्रश्न 10. बेन्जोइक अम्ल को निम्न यौगिकों द्वारा कैसे बनाते हैं?

प्रश्न 11. प्रयोगशाला में ऐसीटोन बनाने की विधि का सचित्र वर्णन कीजिए। इसकी निम्न के साथ अभिक्रिया का समीकरण लिखिए।
उत्तर – ऐसीटोन बनाने की प्रयोगशाला विधि – प्रयोगशाला में निर्जल कैल्शियम ऐसीटेट के शुष्क आसवन से ऐसीटोन बनाया जाता है।

शुष्क आसवन

(CH3COO)2Ca               →           CH3COCH3     +     CaCO3

निर्जल           ऐसीटोन

विधि – धातु या काँच के रिटाॅर्ट में निर्जल कैल्शियम ऐसीटेट लेकर उपकरण को दिए गए चित्र के अनुसार व्यवस्थित किया जाता है। जिसे संघनित्र में प्रवाहित करने पर द्रव एसीटोन ग्राही में एकत्र हो जाता है,
यह एसीटोन अशुद्ध होता है। इसे संतृप्त NaHSO4 विलयन के साथ मिलाकर हिलाने के बाद 4 – 5 घण्टे के लिए रख दिया जाता है जिससे ऐसीटोन सोडियम बाइसल्फाइट के क्रिस्टलीबनते हैं। इन क्रिस्टलों को पृथक् करके इनमें Na2CO3 मिलाकर मिश्रण का आसवन करने पर शुद्ध ऐसीटोन प्राप्त होता है, जिसमें जल का कुछ अंश होता है। शुद्ध एवं शुष्क एसीटोन प्राप्त करने के लिए एसीटोन को निर्जल CaCl2 से सुखाकर पुनः आसवित करने पर 560C पर शुद्ध एसीटोन प्राप्त होता है, जिसको संद्यनित्र द्वारा ग्राही में एकत्र कर लिया जाता है।

1. एसीटोन की नाइट्रस अम्ल से अभिक्रिया –

2. एसीटोन की क्लोरोफाॅर्म के साथ अभिक्रिया –

3. एसीटोन की से अभिक्रिया –

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